Kajian Stereokimia Senyawa Kiral Hasil Modifikasi
Kita tahu bahwa senyawa kiral itu merupakan senyawa yang mengikat 4 gugus atom atau gugus fungsi yang berbeda. Contoh dari senyawa kiral ada yang sederhana dan ada yang kompleks. Contoh senyawa kiral sederhana yaitu Alanin dimana atom C pada alanin mengikat gugus OH,CH2,COOH,dan H.
Senyawa kiral ini memiliki enantiomer dimana enantiomer itu adalah molekul yang memiliki rumus molekul sama tetapi susunan atom-atom nya berbeda pada 3 dimensi atau bayangan molekul itu yang jika dicerminkan tidak dapat dihimpitkan. Enantiomer dari alanin itu sendiri adalah asam laktat.Senyawa alanin dapat dimodifikasi menjadi senyawa kiral lainnya yaitu glisil alanin yang mana alanin bereaksi dengan glisin.
Asam laktat dan alanin merupakan suatu enantiomer yang dapat ditentukan dari mengetahui nomor atom prioritas dan dengan nomor atom itu dapat kita lihat arah molekul tersebut apakah searah jarum jam atau berlawanan arah jarum jam. jika searah jarum jam dinamakan dekstro,sedangkan berlawanan arah jarum jam dinamakan levo. Selain dengan menentukan prioritas dari nomor atom. Senyawa kiral juga bisa dilihat dengan nomor massa yang berbeda. Hal ini digunakan jika keempat atom C kiral memiliki gugus fungsi yang sama seperti atom C yang memiliki isotop berbeda sehingga setiap gugus fungsi yang sama bisa diprioritaskan dengan nomor massa yang paling tinggi.
Contoh senyawa kiral yang kompleks atau memiliki lebih dari 1 atom kiral di dalam molekulnya yaitu D-glukosa,D-galaktosa,dan D-fruktosa. D pada molekul ini berarti bahwa molekul ini berada di arah kanan atau perputaran searah jarum jam.
Glukosa dan galaktosa terdapat atom C kiral yang mengikat gugus fungsi Aldehid sedangkan Fruktosa mengandung atom C kiral yang mengikat gugus fungsi keton.
Permasalahan :
1. Glukosa dengan galaktosa hanya memiliki perbedaan posisi atom H dengan OH yang terikat pada atom C kiral ketiga dari atas struktur. Apakah D-glukosa dengan D-galaktosa merupakan suatu enantiomer?
2. Bagaimana jika pada atom c kiral pada glukosa ataupun fruktosa disubstitusi oleh senyawa lain? Akankah terbentuk molekul atau senyawa baru?
3. Kenapa dekstro dan levo dapat berubah fungsi? sedangkan rumus molekul nya sama?
Baiklah saya Binro Naibaho dengan NIM A1C119049 akan menjawab permasalahan nomor 1. Iya D-glukosa dan D-galaktosa adalah enantiomer sebab penjelasannya sebagai berikut Gula terdapat dalam dua enantiomer ( isomer cermin), D-glukosa dan L-glukosa, tetapi pada organisme, yang ditemukan hanya isomer D-isomer. Suatu karbohidrat berbentuk D atau L berkaitan dengan konformasi isomerik pada karbon 5. Jika berada di kanan proyeksi Fischer, maka bentuk cincinnya adalah enantiomer D, kalau ke kiri, maka menjadi enantiomer L. Sangat mudah diingat, merujuk pada D untuk "dextro”, yang merupakan akar bahasa Latin untuk "right" (kanan), sedangkan L untuk "levo" yang merupakan akar kata "left" (kiri). Struktur cincinnya sendiri dapat terbentuk melalui dua cara yang berbeda, yang menghasilkan glukosa-α (alfa) jeungt β (beta). Secara struktur, glukosa-α jeung -β berbeda pada gugus hidroksil yang terikat pada karbon pertama pada cincinnya. Bentuk α memiliki gugus hidroksil "di bawah" hidrogennya (sebagaimana molekul ini biasa digambarkan, seperti terlihat pada gambar di atas), sedangkan bentuk β gugus hidroksilnya berada "di atas" hidrogennya. Dua bentuk ini terbentuk bergantian sepanjang waktu dalam larutan air, hingga mencapai nisbah stabil α:β 36:64, dalam proses yang disebut mutarotasi yang dapat dipercepat.
BalasHapus