Mekanisme Reaksi Bersaing SN1 dengan E1

     Kita telah mempelajari bahwa reaksi bersaing SN1 dengan E1.  Reaksi SN1 dan E1 ini terjadi sama-sama membentuk karbokation dimana karbokation ini nantinya akan diserang oleh nukloefil ataupun basa dimana SN1 dapat terjadi apabila terdapat nukleofil yang bersifat basa ,sedangkan E1 dapat terjadi apabila basa yang menyerang atom hidrogen bersifat basa kuat. Lalu akan dihasilkan lah produk sesuai dengan sifat penyerangan dari nukleofil (SN1) atau basa menyerang atom hidrogen (E1).


    Dari reaksi di atas dapat kita lihat bahwa karbokation merupakan fase antara dan akan terbentuk produk (9) jika diserang nukleofil basa lemah dan akan terbentuk produk (7) jika diserang oleh basa atau molekul pelarut. nah bagaimana jika yang terjadi bukan karbo kation? tetapi adalah karbanion yaitu gugus lepas alkil halida bermuatan positif dan atom karbon bermuatan anion,apakah bisa? jawabannya adalah tidak karena nukleofilik bermuatan negatif sehingga selalu tertarik pada atom pusat yang bermuatan positif. 

Bagaimana dengan stereokimianya?

SN1 : apabila nukleofilik menyerang dan masuk pada orbital yang kosong dan tersedia tepat pada gugus lepas pergi maka stereokimianya tidak berubah sebaliknya apabila nukleofil menyerang pada sisi lain maka stereokimianya berubah

E1 : kita tahu bahwa pada reaksi eliminasi ini akan dihasilkan produk alkena dimana alkena ini memiliki isomer geometri cis dan trans.

Jika substrat memiliki lebih dari satu atom hidrogen maka dapat dihasilkan 2 produk alkena

Ada 2 kemungkinan lepas nya hidrogen dari fase karbokation sehingga dapat menghasilkan lebih dari satu produk alkena,dimana pada produk (7) merupakan produk mayor yaitu dan produk (10) adalah produk minor

Permasalahan 
1. Kita tahu bahwa nukleofilik bermuatan negatif dan menyerang atom pusat bermuatan positif,apakah ada kemungkinan nukleofil bermuatan positif?
2.  Bagaimana jika nukleoofilik bersifat basa kuat dan untuk penyerangan reaksi E1 adalah basa lemah? Apa yang akan terjadi?
3. Apakah faktor dari terbentuknya produk mayor dan minor?


 

Komentar

  1. Baiklah, Saya Riska Indriyani NIM A1C119091 akan menjawab permasalahan nomor 1.

    Apakah ada kemungkinan nukleofil bermuatan positif? Tentu saja kemungkinannya ada. Namun nukleofil yang bermuatan positif tersebut harus membentuk ikatan yang baru atau ikatana rangkap yang menghasilkan muatan negatif. Sehingga sebaiknya menggunakan nukleofil bermuatan negatif yang lebih mudah direaksikan atau menyerang atom pusat yang bermuatan positif.

    BalasHapus
  2. Baiklah, saya Elisa Apulina Br Sitepu NIM: A1C119031, izin untuk menjawab permasalahan no 3.
    Adapun salah satu faktor dari terbentuknya produk mayor dan minor yaitu lepasnya hidrogen dari fase karbokation sehingga dapat menghasilkan lebih dari satu produk alkena, yaitu mayor dan minor. Selain itu, Zaitsev mengemukakan bahwa "Alkena terbentuk dengan jumlah lebih besar pada salah satu yang sesuai dengan lepasnya hidrogen di β-carbon yang memiliki jumlah substituen hidrogen lebih sedikit". Dalam arti kata lain produk mayor alkena akan berada pada β-carbon yang substituen hidrogennya lebih sedikit.
    Terimakasih

    BalasHapus
  3. saya qusayri al farisi tambunan nim a1c119038 akan menjawab pertanyaan no 2. pada reaksi bersaing ini sn1 lebih menyukai basa kuat, sehingga jika direaksikan dengan basa kuat maka hasil yang lebih dominan adalah SN1

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Reaksi Pembentukan dan Sifat-Sifat Asam Karboksilat