Mekanisme Reaksi Eliminasi E2

 

    Pada reaksi kita dapat lihat bahwa terjadi pemutusan ikatan antara C-Br dan C-H. Pemutusan ikatan menyebabkan unsur H membawa semua elektron yang semula digunakan untuk berikatan dengan C. Dimana C menjadi atom yang bermuatan positif atau atom yang kekurangan elektron. Begitu juga dengan pemutusan ikatan C-Br yang menyebabkan Br membawa semua elektron yang semula digunakan untuk berikatan dengan C yang mengakibatkan C kekurangan elektron sehingga bermuatan negatif. Ikatan C-C yang kekurangan elektron untuk berikatan memakai elektron bersama agar stabil,sehingga membentuk ikatan rangkap.

    Terlihat di dalam mekanisme reaksi,bahwa unsur H dan Br terletak sejauh 180 derajat. Di dalam ikatan rangkap terdapat dua ikatan yaitu ikatan phi dan ikatan sigma. Ikatan C-C sebelum terbentuknya ikatan rangkap merupakan ikatan sigma. Serangan pada mekanisme diatas merupakan serangan dari depan oleh alkil halida yaitu ikatan C-H bagaimana jika alkil halida menyerang dari belakang yaitu pada ikatan antara C-Br.

    Berdasarkan dari serangan nukleofil,dapat dihasilkan 2 kemungkinan produk,yaitu 

1. Produk Hoffman,yaitu produk utama pada alkena yang dihasilkan dari reaksi eliminasi tetapi tidak memiliki kestabilan,berdasarkan mekanisme diatas,jika gugus OH,menyerang ikatan C-br serta membentuk ikatan phi yang baru maka dapat dikatakan ini merupakan produk utama yang dihasilkan dari reaksi eliminasi tetapi tidak stabil.

2. Produk Stayseff,yaitu produk utama yang dihasilkan dari eliminasi dan memiliki kestabilan,berdasarkan mekanisme diatas dapat dikatakan bahwa propena merupakan produk utama yang dihasilkan dari reaksi eliminasi dan stabil

Permasalahan

1. Produk apa yang dihasilkan pada reaksi eliminasi jika nukleofil menyerang dari belakang atau ikatan C-Br?

2. Apakah jika letak dari ROH dengan Br diputar 180 derjat ikatan sigma dengan phi nya juga berubah?

3. Apa perbedaan sifat kimia dari produk utama yang stabil dengan produk utama yang tidak stabil?