Reaksi Pembentukan dan Sifat-Sifat Asam Karboksilat

 1. Sifat-Sifat Asam Karboksilat

    Rumus umum asam karboksilat adalah RCOOH,senyawa asam karboksilat bersifat polar dikarenakan atom C lebih elektropositif dibandingkan atom O,pada atom O yang  berikatan dengan atom hidrogen memiliki 2 pasangan elektron bebas sehingga jika direaksikan maka akan dapat membentuk ikatan hidrogen antar sesamanya. Dua molekul asam karboksilat akan saling terhubung membentuk 2 ikatan hidrogen yang disebut dengan asam karboksilat sebagai dimer. Dapat dilihat dari gambar berikut:

    Ikatan hidrogen yang terbentuk adalah 2 ikatan hidrogen (dimer) sehingga ikatan hidrogen dari asam karboksilat termasuk ikatan hidrogen yang kuat. Dikarenakan ikatan yang kuat tersebut asam karboksilat memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada alkohol. Pada senyawa asam karboksilat,semakin sedikit atom C pada senyawa asam karboksilat maka sifat kepolaran asam karboksilat akan meningkat,contohnya asam format,asam asetat,propanoat memiliki kelarutan yang baik pada air sehingga memiliki sifat kepolaran yang tinggi sedangkan asam heksanoat yang memmiliki 6 atom C memiliki kelarutan yang kurang baik daripada asam format,asam asetat,asam propanoat di dalam air. Semakin banyak rantai dari asam karboksilat maka semakin menurun sifat kepolarannya. 

    Senyawa asam karboksilat terbagi menjadi 2 gugus berdasarkan sifat kepolarannya yaitu gugus karbonil sebagai gugus polar dan gugus rantai alkil sebagai gugus non polar. Maka dari itu semakin panjang rantai karbon maka semakin menurun sifat kepolarannya. Sedangkan pada sifat keasamannya asam karboksilat yang memiliki atom C lebih banyak akan semakin asam kuat. Asam karboksilat yang ditambahkan dengan atom klor maka akan lebih asam dibandingkan sebelumnya. Hal ini dikarenakan Cl memiliki sifat asam

2. Pembentukan Asam Karboksilat

    Contoh pembentukan asam karboksilat adalah dari oksidasi alkohol primer dan oksidasi aldehid

    Pada contoh sintesis ini,digunakan pereaksi yang bersifat asam kuat untuk dapat membentuk asam karboksilat. Alkohol primer lebih memiliki titik didih rendah daripada alkohol sekunder,tersier sehingga mudah berikatan dengan senyawa atau gugus lain. 

    Alkohol primer dioksidasi membentuk aldehida tetapi jika menggunakan asam kuat maka aldehida akan dapat teroksidasi lagi menjadi asam karboksilat. 

Permasalahan :

1. Apakah cabang (gugus alkil) mempengaruhi tingkat keasaman dari asam karboksilat?

2. Senyawa asam karboksilat memiliki sifat yang polar,apakah jika karbon C memiliki rantai yang sangat panjang mengakibatkan asam karboksilat bersifat non polar,mengapa?

3. Dimer asam karboksilat memiliki ikatan hidrogen yang kuat sehingga titik didihnya tinggi,apakah senyawa asam karboksilat yang lain memiliki titik didih yang tinggi pula?Mengapa?