Reaksi Bersaing SN2 dengan E2
Pada reaksi SN2 ikatan gugus karbon dengan gugus pergi digantikan oleh ikatan karbon dengan nukleofilik apabila nukleofilik menyerang ikatan karbon dengan gugus pergi dengan arah 180 derajat atau dapat dikatakan nukleofil menyerang ikatan antara karbon-gugus pergi dari belakang yang menyebabkan stereokimia senyawa berubah. Kita tahu bahwa SN2 dapat terjadi apabila nukleofil yang menyerang adalah basa.
Pada reaksi E2 ikatan gugus karbon dengan gugus pergi akan lepas apabila basa menyerang atom hidrogen sehingga ikatan karbon-hidrogen rusak atau putus yang menyebabkan ikatan antara karbon dengan gugus pergi juga putus secara bersamaan sehingga ikatan karbon dengan karbon yang kekurangan elektron memakai elektron nya secara bersamaan sehingga ikatan menjadi rangkap. Yang dieliminasi disini adalah atom hidrogen dan gugus pergi oleh basa. Dimana reaksi eliminasi ini dapat terjadi apabila diserang oleh basa kuat.
Pada reaksi substitusi basa yang digunakan disebut dengan nukleofil apabila nukleofilik tersebut menyerang ikatan karbon dengan gugus lepas. Sedangkan apabila basa tersebut menyerang ikatan karbon dengan hidrogen,maka terjadi pada reaksi eliminasi. Kita tahu bahwa reaksi eliminasi dapat terjadi apabila basa yang digunakan adalah basa kuat.
Reaksi SN2 maupun E2 sama sama diserang oleh basa,dan kita telah mengetahui perbedaan dari penyerangan basa tersebut. Apakah jika kedua reaksi ini sama sama berlangsung dan sama sama diserang oleh basa yang sama contohnya adalah NaOH,reaksi apa yang dahulu dapat terjadi?Kita dapat memberikan kemungkinan apa saja yang menghalangi laju reaksi SN2 maupun reaksi E2 ini. Dapat dilihat contoh di bawah ini.
Dapat dilihat pada gambar di atas bahwa baik reaksi SN2 maupun reaksi E2 sama sama diserang oleh basa. Diantara kedua reaksi ini terlihat bahwa reaksi yang terjadi adalah reaksi E2. Kenapa reaksi SN2 tidak terjadi? Hal ini dikarenakan adanya penghalang antara ikatan C-Br yaitu gugus CH3. Sehingga nukleofil tidak dapat langsung menyerang ikatan C-Br namun dihalangi oleh gugus CH3,sehingga yang cepat terjadi adalah reaksi E2.
Permasalahan
1. Apakah reaksi SN2 atau E2 dapat bereaksi secara bersamaan,jika tidak jelaskan alasannya?
2. Apakah reaksi E2 ini menghasilkan satu produk atau dapat menghasilkan banyak produk?
3. Pada contoh di atas,nukleofilik atau basa yang digunakan adalah yang memiliki muatan,apakah nukleofil netral dapat menyerang ikatan C-dengan gugus pergi?
Saya sayida harahap Nim A1C119088 izin untuk menjawab permasalahn dinda yang nomor 1. Reaksi SN2 san E2 tidak dpaat berlangsung secara bersamaan oleh karrna itulah terjadi persaingan antara kedua jenis reaksi ini. Untuk menentukan reaksi yang menang yang kalah pada persaingan ini bisa dilihat dari sifat kepolaran, pelarut aprotik yaitu ketika meningkatnya nukleofilisitas, dan dengan demikian meningkatkan laju SN2. Serta membutuhkan nukleofil yang baik. Oleh karena itu nukleofil yang baik yang merupakan basa lemah akan menguntungkan SN2. Sekian semoga membantu
BalasHapusBaiklah saya Dwi Aprilia Aji, NIM A1C119067 akan mencoba menjawab permasalahan no.3
BalasHapusMenurut saya bisa, karena pada reaksi tersebut, pasangan elektron dari nukleofil menyerang substrat membentuk ikatan baru, sementara gugus pergi melepaskan diri bersama dengan sepasang elektron. Dalam reaksi semacam ini, nukleofil biasanya bermuatan netral atau negatif, sementara substrat biasanya bermuatan netral atau positif.
Terimakasih
Baiklah saya Putri Adri Tiarasalfi NIM A1C119070, Akan mencoba menjawab permasalahan no 2
BalasHapusDalam banyak kasus, reaksi eliminasi dapat menghasilkan produk lebih dari satu yang berupa senyawa isomernya. Umumnya salah satu isomernya akan terbentuk lebih banyak. Hal ini digambarkan sebagai regioselektivitas, yang artinya produk-produk alkena dari reaksi eliminasi yang menentukan prouk utama reaksi eliminasi. Produk reaksi eliminasi cenderung berupa produk zaitsev, yaitu alkena yang lebih tersubstitusi karena lebih stabil